Després de la mort del seu pare el 1939, l’educació musical de Jackie va ser continuada pel seu padrí, el seu padrastre propietari d’una botiga de discos i diversos professors destacats.

També va rebre tutories informals dels veïns Thelonious Monk , Bud Powell i Charlie Parker. Durant l’escola secundària, McLean va tocar en una banda amb Kenny Drew , Sonny Rollins i Andy Kirk, Jr. (el fill del saxofonista d’Andy Kirk).

Els primers enregistraments de McLean com a líder van ser a l’escola hard bop. Més tard es va convertir en un exponent del jazz modal sense abandonar la seva base hard bop. Al llarg de la seva carrera va ser conegut per un to distintiu, semblant al saxo tenor i sovint descrit amb adjectius com “amarg-dolç”, “perforant” o “searing”, un to lleugerament agut i una sòlida base en el blues.

El 1962, va gravar Let Freedom Ring per a Blue Note. Aquest àlbum va ser la culminació dels intents que havia fet al llarg dels anys per tractar els problemes harmònics del jazz, incorporant idees dels desenvolupaments de free jazz d’Ornette Coleman.

Va gravar amb desenes de músics i tenia un do per detectar talent. El 1970, ell i la seva dona, Dollie McLean , juntament amb el baixista de jazz Paul (PB) Brown, van fundar Artists Collective, Inc. de Hartford. Una organització dedicada a preservar l’art i la cultura de la diàspora africana.

Als anys 1980 tornarà al bop, tocant amb Hank Jones , Ron Carter, Tete Montoliu, Woody Shaw, McCoy Tyner … Després, es dedicaria a l’ensenyament a Hartford, tant a la universitat com al seu propi Col·lectiu d’Artistes.