El jazz, en particular, es manté com la música dels Estats Units, però sovint es troba ignorat i els seus intèrprets busquen reconeixement en altres llocs.
Aclamat com un escriptor i un estilista que ha trobat un lloc abans desocupat en l’espectre del jazz.
Stillman ha estat reconegut com una de les veus creatives realment originals de l’actualitat per The New York Times. Exalumne de Lee Konitz i David Liebman, ha actuat i gravat arreu dels Estats Units, Europa i Japó amb els seus propis conjunts i amb els dirigits per Charlie Haden, Carla Bley, Paul Motian, John Abercrombie, Dapp Theory d’Andy Milne, Michele Rosewoman, Joe Lovano, Eivind Opsvik, Tyshawn Sorey, Samo Salamon, Vic Juris i The Village Vanguard Jazz Orchestra.
Les influències de Stillman van des dels saxofonistes Lee Konitz i Wayne Shorter fins als compositors Frank Zappa i Bela Bartok. També s’inspira en la música tradicional d’arreu del món i fa referència compositiva a l’escriptura del corrent de la consciència, expressada pels ensenyaments de la compositora Ludmila Uhlela.