White va créixer al sud durant les dècades de 1920 i 1930. Es va convertir en un destacat artista amb una producció prolífica d’enregistraments en gèneres com el blues del Piemont, el blues country, la música gospel i les cançons de protesta social. El 1931, White es va traslladar a Nova York, i en una dècada la seva fama s’havia estès àmpliament. El seu repertori es va expandir per incloure blues urbà, jazz, cançons populars tradicionals i cançons de protesta política, i va ser sol·licitat com a actor a la ràdio, Broadway i cinema.

Una infància i adolescència duríssima i malgrat tot es convertirà en prototip d’home fet a ell mateix i triomfant en múltiples àrees. Cap a 1938 la seva mala sort va donar un tomb. Aviat van començar a tocar festes privades a Harlem. En una d’aquestes festes, la nit de Cap d’Any de 1938, Leonard De Paur, director coral de Broadway, va quedar intrigat pel cant de White. Durant els últims sis mesos, DePaur i els productors d’un musical de Broadway en desenvolupament, John Henry, havia estat buscant als Estats Units un actor, cantant i guitarrista per interpretar el paper principal de Blind Lemon. Les seves audicions inicials amb cantants nadius de Nova York van ser infructuoses, així que van mirar els llançaments de registres de curses anteriors per trobar un artista adequat. Finalment, van reduir la seva recerca a dues persones, Pinewood Tom i The Singing Christian, ambdós pseudònims utilitzats per White.

Durant la dècada de 1940, com a ídol amb un carisma sexual magnètic i una presència escènica dominant, White no només va ser una estrella internacional d’enregistraments, concerts, discoteques, ràdio, cinema i Broadway. També va aconseguir una posició única per a un afroamericà en ser acceptat i amistat per la societat blanca, l’aristocràcia, la reialesa europea i la família governant d’Amèrica, els Roosevelt.

White va ser en molts sentits un pioner: un popular bluesman country a principis dels anys trenta, responsable d’introduir un públic blanc massiu al folk-blues als anys quaranta, i el primer cantant-guitarrista negre que va protagonitzar pel·lícules de Hollywood i Broadway. D’una banda, era famós per les seves cançons de drets civils, que el van convertir en un dels favorits dels Roosevelt, i de l’altra, era conegut per la seva presència en l’escena.