Shannon és un antic taxista convertit en bluesman.Amb quinze anys tocava tant el clarinet com la guitarra, en la col·lecció de discos de blues del seu pare. Tanmateix, va començar a practicar seriosament només després de veure BB King.

Després de tocar en bandes locals durant diversos anys i gaudir d’un èxit local, el seu pare va morir el 1981 i va agafar una feina de taxista per ajudar la seva família a pagar les factures. La seva carrera musical es va suspendre fins al 1990, quan va començar a tocar en clubs locals a instàncies d’un antic baixista.

A principis de la dècada de 1990, va formar un grup anomenat Mem Shannon and the Membership, guanyant una menció al New Orleans Jazz & Heritage Festival de 1991. També van competir al Long Beach Blues Festival, però van perdre a la ronda final del concurs de talents i no van arribar a presentar-se.

El 1995, després de quedar impressionat amb una cinta de demostració que havia gravat, Joe Boyd d’Hannibal Records es va posar en contacte amb Shannon, i el seu primer àlbum, A Cab Driver’s Blues, va ser llançat el 15 d’octubre de 1995. Les cançons de l’àlbum contenien fragments de converses reals dels seus clients mentre es trobava al taxi. L’abril de 1996, Shannon va anunciar que deixava de conduir el seu taxi per tal de fer de tocar música la seva feina a temps complet.

La seva cançó SUV (2002), va guanyar el Critics Poll Song of the Year de la revista Living Blues, a més de rebre una nominació al Blues Music Award per a la cançó de l’any.