Reivindicà sempre el mestissatge com una forma de fraternitat i solidaritat entre persones i pobles. El 1957 el seu encontre amb Ornette Coleman canvià la seva vida. Ambdós formaren un notable grup els quals components pogueren perfeccionar els seus coneixements sobre jazz en la Lennox School, institució de Massachusetts a la que accediren amb l’ajuda d’un mecenes nomenat Nesuhi Ertegun, entusiasmat amb la manera com els joves músics abordaven la interpretació.

El 1963 va formar un conjunt amb Archie Shepp, John Tchicai, Don Moore i J.C. Moses, l’anomenat Quintet Contemporani de Nova York, que després d’aconseguir grans èxits en aquesta ciutat realitzà una gira per Europa, el 1963, amb també una excel·lent acollida. Des de llavors residí en diversos països europeus, Dinamarca, Suècia, Alemanya i França, i a París, el 1965 fundà un quintet del qual formà part Gato Barbieri.

Va emprendre una vida nòmada que el conduí bàsicament a Suïssa i d’allà dugué a terme diverses estades en llocs tan diferents com l’Índia, Polònia, i Sud-àfrica. Del conjunt d’aquesta influència sorgí en la seva personalitat una evolució mística que es reflecteix en la seva música.

En els seus últims anys, Cherry es va inclinar a l’estudi de les anomenades músiques del món i l’etnomusicologia en general, unint-se musicalment a Collin Walcott i Naná Vasconcelos amb qui va formar l’agrupació Codona. Temps més tard s’ajuntaria amb Milton Nascimiento. També va provar sort en el rock i el funk, i va formar part del grup Old and New Dreams, quartet compost amb antics integrants de la banda de Coleman, entre els quals hi havia el Dewey Redman.

És el padrastre de la cantant sueca Neneh Cherry , de la qual aquesta va adoptar el pseudònim de Cherry  sogre del productor musical anglès Cameron McVey i avi de la cantant britànica-espanyola Mabel.

En Don Cherry