Tornem avui al blues, i ho fem amb un mestre de la taula de rentar. Se suposa que era el mig germà de Big Bill Broonzy . Es va traslladar a Memphis, Tennessee, a la dècada de 1920, actuant com a músic de carrer amb Sleepy John Estes i Hammie Nixon. Es va traslladar a Chicago el 1932, actuant regularment amb Broonzy i altres músics, com Memphis Slim i Tampa Red, en moltes sessions d’enregistrament per a Lester Melrose de Bluebird Records.

Com és habitual en aquests bluesmen, tenim poques dades (i de vegades oposades) del seu neixement.

El 1935, va començar a gravar per dret propi tant per a Bluebird com per a Vocalion Records, convertint-se en un dels intèrprets de blues de Chicago més populars de finals dels anys 30 i 40, venent nombrosos discos i tocant a un públic ampli. Va gravar més de 160 cançons en aquestes dècades. La seva forta veu i el seu talent per escriure cançons van superar les seves limitacions estilístiques.