Va començar a tocar blues en bandes a finals dels anys cinquanta, però no va ser fins al 1966 que va començar a rebre atenció, després de traslladar-se a Chicago i signar amb Jewel Records.  Les seves primeres sessions es van gravar amb Willie Dixon, Cash McCall i Jimmy Dawkins com a músics acompanyants. Va gravar un àlbum per a Mercury Records el 1969.

A l’ambient rural en què es va criar, la música formava part de la vida quotidiana dels petits parcers que conformaven el gruix de la seva comunitat. Aquests solien portar els seus instruments als camps, per amenitzar les escasses estones de descans durant les jornades de treball i organitzaven balls i gresques interminables els dies festius.

El seu so, sec i ple d’esclafits, va ser el seu segell personal al llarg de la seva carrera, cosa que en va fer un harmonicista peculiar. Probablement, la seva insistència a mantenir aquest estil personal i intransferible, li va impedir tocar amb més d’una banda i aconseguir més repercussió comercial.