Donny ja té una llarga carrera. Després de foguejar-se a la big band de Maria Schneider, a més de tocar a les bandes de George Garzone, Gil Evans, Danilo Pérez i Dave Douglas o amb Steps Ahead ha editat discos al seu nom. També, va ser líder en el seu moment la banda que acompanyà David Bowie al seu disc pòstum, Blackstar.

El seu pare era vibrafonista, i McCaslin va tocar en el conjunt del seu pare a l’edat de dotze anys. El 1987, després d’estudiar al Berklee College of Music, es va unir al grup de Gary Burton i va fer una gira mundial amb ell durant quatre anys.

L’oportunitat única a la vida de treballar amb David Bowie va arribar després que la compositora Maria Schneider, va recomanar McCaslin i el seu grup a Bowie. Schneider i Bowie estaven col·laborant a la cançó Sue (Or in a Season of Crime), que comptava amb McCaslin com a solista.

El juny de 2014, Bowie va fer cas dels consells de Schneider i va fer una visita per escoltar McCaslin i companyia al 55 Bar de Greenwich Village. Poc després, Bowie va començar a correspondre amb McCaslin per correu electrònic i enviant música, formant una nova col·laboració i amistat que va transcórrer a través de l’enregistrament de Blackstar fins a la mort de Bowie. El resultat és Beyond Now, que documenta “David Bowie’s Last Band” mentre processaven tant el seu dolor com l’impacte distintiu de Bowie.