El seu estil ha estat caracteritzat com un terme mitjà entre l’agressiu i dens de John Coltrane o Sonny Rollins, i el suau i cool de Stan Getz o Lester Young. La seva carrera va estar sòlidament unida a un dels grups Jazz Messengers d’Horace Silver, amb el que va ser pioner del hard bop. Com a solista, va ser un dels artistes principals del segell Blue Note a partir de la segona meitat dels anys cinquanta.

Recomanat per Clifford Brown, el 1951 va formar part d’un conjunt a Newark, on va tocar amb el pianista Walter Davis, Jr. i va acompanyar algunes de les principals figures jazzístiques de l’època, inclòs Max Roach, que va acabar per contractar-lo a ell i a Miles Davis després de tocar amb ells.

Mobley va gravar constantment per a Blue Note al llarg dels seixanta, i va continuar treballant com a acompanyant de diversos artistes d’altres companyies, com Lee Morgan.