Va desenvolupar un so que barrejava el gospel amb el blues i el R&B.

Amb la seva mare, es va traslladar a Memphis el 1947, on va començar a cantar amb grups locals de gospel.

Va començar a freqüentar el famós Beale Street de la ciutat, on es va relacionar amb un cercle d’aspirants músics, inclosos BB King, Rosco Gordon, Junior Parker i Johnny Ace, que en conjunt eren coneguts com els Beale Streeters.

Fitxat per Ike Turner, el primer èxit de Bland va arribar el 1957 amb Farther Up the Road , que va arribar al número 1 de la llista de R&B i al número 43 del Billboard Hot 100.

Van Morrison va ser un dels primers seguidors de Bland. I Bland va ser ocasionalment cantant convidat als concerts de Morrison. El vocalista de Simply Red , Mick Hucknall , va publicar l’àlbum Tribute to Bobby.