Compositor i multiinstrumentista britànic de jazz i pop, conegut com a cantant i pianista. La seva àvia paterna va ser una jueva refugiada originària de Prússia que cantava als clubs nocturns de Berlín.

Va fer estudis de literatura anglesa i cinema a la Universitat de Reading, on es va graduar amb honors.

La seva carrera musical comença a setze anys, tocant a hotels, clubs i bars del seu poble. Durant la seva època d’estudiant universitari, va començar a compondre i tocar la seva pròpia música, com a banda sonora dels curtmetratges fets com a part de la seva carrera. Cullum aprofitava per fer concerts amb el seu grup Jamie Cullum Trio, dels quals en va néixer el primer disc anomenat Heard it All Before l’any 1999. D’aquest disc només se’n van fer prop de 500 còpies. A causa de la seva raresa, algunes còpies originals s’han venut per més de 1000 € a eBay.

Malgrat ser principalment un músic de jazz, interpreta un ventall molt ample d’estils i és generalment considerat un artista totterreny amb arrels musicals fermament basades en el jazz.