A quinze anys tocava professionalment en l’àmbit local, predominantment la música basada en el blues, que va aprendre d’una sèrie de músics negres, entre els quals el trompetista Art Farmer. A finals dels anys quaranta, Roberts tocava amb un dels seus amics de la infància, Pete Jolly, un conegut pianista de jazz, i van fer una gira per Washington i Idaho a principis de 1950.

L’any 1950, es va traslladar a Los Angeles, Califòrnia, arribant sense lloc on viure i portant només la seva guitarra i amplificador. Roberts es va concentrar en l’escena de l’after hours, amb Sonny Stitt, Dexter Gordon i Buddy DeFranco. Després de sentir-lo tocar una nit, Roberts va conèixer a Barney Kessel que va iniciar una amistat important i duradora. Va ser Kessel qui va presentar el jove Roberts al guitarrista Jack Marshall que finalment el va signar a Capitol Records més tard el 1963.

El 1952 va ser l’any que Roberts va tocar a la seva primera cita discogràfica, Jam Session No. 10 amb Gerry Mulligan i Jimmy Rowles . Va gravar amb el Wardell Grey Quintet a l’àlbum Live at the Haig. El 1953 el va gravar Troup per a Capitol Records. Després, el 1955, Roberts va tocar a l’àlbum The Chico Hamilton Trio que va ser llançat al segell Pacific Jazz. Aquest àlbum va suposar el primer, entre altres reconeixements notables que més tard havia de rebre, el DownBeat New Star Awar.

La llista de col·laboracions seria inacabable.