Predicador i cantant evangèlic afrodescendent de blues i música gospel. Va ser un dels guitarristes més destacats del Ragtime així com un dels millors guitarristes de tots els temps. A més era un expert en el banjo i l’harmònica.

El seu estil característic a l’hora de tocar la guitarra, conegut com a fingerpicking, va influir a infinitat d’artistes posteriors, tants bluesmen com d’altres estils. Entre els seus alumnes hi ha Stefan Grossman David Bromberg, Steve Katz, Roy Book Binder, Larry Johnson, Nick Katzman, Dave Van Ronk, Rory Block, Ernie Hawkins, Larry Campbell, Bob Weir, Woody Mann i Tom Winslow.

Va ser mentor de Bob Dylan, els Grateful Dead, Wizz Jones, Jorma Kaukonen, Keb’ Mo’, Ollabelle, Resurrection Band i John Sebastian (de Lovin’ Spoonful) i altres més.