Blues primitiu. Avui segurament no el coneix pràcticament ningú peró ell va ser qui va iniciar el que més tard es coneixia com la guitarra de Texas blues. Va començar a viatjar a les línies de ferrocarril de Texas com a hobo després de marxar de casa quan era adolescent. Finalment, es va guanyar el seu camí com cantor itinerant, entretenint poblacions locals i empleats del ferrocarril.

Va gravar 24 temes per a Vocalion Records entre 1927 i 1929, dels quals 23 van ser llançats. Inclouen bobines , cançons gospel , cançons minestrel , nombres ragtime i blues.

El seu llegat ha estat sostingut per les seves cançons, que van ser ressuscitades per músics que van començar a reactivar la música tradicional de principis dels anys seixanta. Entre els primers d’aquests va ser “Honey Will not You Allow Me One More Chance”, que va ser reinterpretada per Bob Dylan en l’àlbum The Freewheelin ‘Bob Dylan en 1963 sota el títol ” Honey, Just Allow Me One More Chance “.

És obligat un reconeixement a Henry Thomas.I un tema que després va ser recollit de forma magistral per Canned Heat.