Va ser un dels pianistes de stride més poderosos. El seu estil també estava marcat per un treball de baix semblant al contrapunt. I la seva ma esquerra era admirada per la seva tècnica. Un dels seus referents era James P. Johnson.

Després de tocar a Atlantic City, Jackson es va traslladar a Nova York el 1923, on va tocar amb Musical Aces de Lionel Howard el 1924, i va gravar amb Bob Fuller i Elmer Snowden.

Va dirigir el seu propi conjunt, els Krazy Kats, per a gravacions el 1930, i després de la dissolució d’aquest grup va tocar com a pianista solista en clubs de Nova York. Durant aquest temps també va acompanyar cantants com Viola McCoy, Lena Wilson, Sara Martin, Martha Copeland, Helen Gross i Clara Smith.

Va gravar amb Sidney Bechet el 1940-41, i com a solista o líder els anys 1944-45,amb Pee Wee Russell,  1961 i 1969. Com a pianista de casa a Cafe Society des de 1943 fins a 1951 amb molt èxit; també va fer una gira amb Eddie Condon el 1946. També va tocar amb Garvin Bushell (1950), JC Higginbotham (1960) i Joe Thomas (1962).

Jackson va estar casat amb la cantant Maxine Sullivan des de 1950, fins a la seva mort per insuficiència cardíaca el 1970.