Vaig voler tocar en tots els estats i en ubicacions poc probables i a l'aire lliure per a persones que potser no en cas contrari, tenen el mateix tipus d'accés a la música improvisada i en directe que els de les ciutats més grans
Va començar a tocar jazz durant el seu primer any a l’escola secundària mentre estava en un programa a l’estranger a Barcelona. Després de graduar-se a l’escola secundària el 1981, va estudiar al Berklee College of Music i al New England Conservatory, tots dos situats a Boston, Massachusetts.
A finals de la dècada de 1980, Douglas va començar a tocar amb bandes liderades per Don Byron, Tim Berne, Marty Ehrlich, Walter Thompson i altres a Nova York. També va tocar als col·lectius de compositors Mosaic Sextet i New and Used.
El març de 1993, Douglas va tenir l’oportunitat de gravar el seu primer àlbum com a líder i comptava amb el seu grup de cordes amb Mark Feldman (violí), Erik Friedlander (violoncel), Mark Dresser (baix). , Michael Sarin (bateria). L’àlbum és una col·lecció de peces originals, algunes utilitzant tècniques de composició en sèrie, i arranjaments de Webern, Ellington, Kurt Weill i Stravinsky.
Aquest primer enregistrament va ser seguit en ràpida successió pels debuts de dos grups, el Tiny Bell Trio amb Brad Shepik i Jim Black i The Dave Douglas Sextet, amb Chris Speed , Josh Roseman, Uri Caine , James Genus i Joey Baron, que va gravar un homenatge a Booker Little anomenat In Our Lifetime (New World).
Això va començar un període durant el qual Douglas va gravar àmpliament com a músic secundari i com a membre de molts nous grups de jazz. Douglas també va començar a fer gires per tot el món com a líder i com a músic secundari.
El 1993, Douglas també va començar a actuar amb John Zorn en el seu quartet Masada, amb Greg Cohen i Joey Baron. El grup, que encara actua ocasionalment, tracta la cultura i el patrimoni jueu i de la diàspora a través de les composicions originals de Zorn. Com a tal, és una amalgama de jazz, música nova, klezmer i estils purament improvisats.
A finals de la dècada de 1990, Douglas va formar un Quintet amb Uri Caine a Fender Rhodes, Chris Potter, James Genus i el bateria Clarence Penn.
Treballador incansable, va voler explorar la ment experimental i oberta de Dizzy Gillespie, així com la influència de la seva música. Per això, va muntar un sextet que incloïa Ambrose Akinmusire a la trompeta, el guitarrista Bill Frisell, el pianista Gerald Clayton i la baixista Linda May Han i Joey Baron a la bateria.
El 2020 va publicar Dizzy Atmosphere: Dizzy Gillespie at Zero Gravity.