Enquadrat a l’avantguarda jazzística, va freqüentar la major part dels estils sorgits a continuació del hard bop, especialment el free jazz, amb freqüents aproximacions a la improvisació lliure.

Les seves primeres influències van ser les de Duke Ellington i Dave Brubeck. El toc de piano era característicament percussiu.

Les seves primeres actuacions van ser amb grups liderats per Johnny Hodges i Hot Lips Page. Després, en formar a mitjans dels anys cinquanta-un quartet amb músics com Steve Lacy -saxo soprano-, Buell Neidlinger – contrabaix – i Dennis Charles – bateria -, Taylor va abandonar les seves actuacions com a acompanyant.

Amb el seu grup, va treballar el 1956 en ell i va actuar el 1957 al Newport Jazz Festival. El 1960 va gravar amb profusió per a Candid i amb Archie Shepp com a saxo tenor.

El 1962, es van incorporar al quartet Jimmy Lyons al saxo alt i Sunny Murray a la bateria. Van estar sis mesos de gira a Europa i en tornar als Estats Units Taylor es va retirar durant un any. El 1964 va col·laborar en la fundació de the Jazz Composer’s Guild i el 1968, juntament amb Carla Bley, Don Cherry , Michael Mantler i altres va formar una associació cooperativa que va agrupar músics del free jazz anomenada Jazz Composer’s Orchestra Association.