Se l’ha definit com un cantant de jazz per a la generació del hip-hop. James combina el jazz, el soul, el drum’n’bass i spoken word en la seva manera pròpia d’interpretar el gènere. Encara que reconeix com a influències principals als músics John Coltrane, Marvin Gaye i Billie Holiday, el so en viu dels seus primers temps recordava al d’icones del jazz-soul dels anys setanta com Terry Callier i la seva música semblava també una actualització de l’estil crossover de Gil Scott-Heron; sense per això perdre personalitat.

En commemoració del centè aniversari de Billie Holiday —una cantant a qui reconeix des del principi de la seva carrera com una mare musical— James va gravar al costat, d’una banda, amb el pianista Jason Moran, el baixista John Patitucci i el bateria Eric Harland, nou cançons escrites o interpretades en el seu moment per ella. L’àlbum, titulat Yesterday I Had the Blues, llançat el març de 2015.