És un músic de free jazz nord-americà. Saxofonista que va arribar a la prominència a la dècada de 1990 després de dècades d’obscuritat, Gayle també actua com a pianista, clarinetista baix, baixista i percussionista.

Va estar sense llar durant aproximadament vint anys, tocant el saxo a les cantonades dels carrers i les andanes del metro de la ciutat de Nova York. Ho ha descrit com una decisió conscient, la de quedar-se sense llar.

El 1988, va guanyar fama gràcies a un trio d’àlbums gravats en una setmana i publicats pel segell suec Silkheart Records. Des de llavors s’ha convertit en una figura important del free jazz.

La música de Gayle és espiritual, i molt inspirada en l’Antic i el Nou Testament. Vull que la gent gaudeixi de la música i si, de qualsevol manera, pot suggerir alguna cosa sobre el Senyor, per al seu benefici, això seria el primer en la meva ment.

Les seves arrels musicals es remunten a la música gospel. Ha actuat i enregistrat amb Cecil Taylor, William Parker i Rashied Ali. El treball més celebrat de Gayle fins ara és l’àlbum Touchin’ on Trane (FMP) amb Parker i Ali, que van rebre el premi Crown de la Penguin Guide to Jazz.

El 2001, Gayle va gravar un àlbum titulat Jazz Solo Piano. Constava principalment d’estàndards de jazz senzills i és una resposta als crítics que acusen que els músics de jazz lliure no poden tocar bebop.