Va començar a tocar el piano amb sis anys i a tretze anys va fer gires amb el grup The McGarrigle Sisters and Family, un grup folk que incloïa Rufus, la seva germana Martha, Kate & Anna McGarrigle. Al voltant dels vint anys va començar la seva etapa solista, i des de llavors ha esdevingut un reconegut artista. La seva música té marcades influències líriques que van des de l’òpera fins a la chanson francesa, passant pel musical.

L’any 2007, va oferir un atípic concert al Carnegie Hall de Nova York, on va escometre el desafiament de reinterpretar fidelment un llegendari recital de Judy Garland. D’aquest xou es va publicar posteriorment un disc.

L’abril de 2008, va anunciar que emprendria una nova gira per diners, amb la finalitat d’abordar després el seu següent projecte: una òpera. La seva pretensió és retirar-se de la música pop per bolcar-se en aquest gènere musical.