Va ser un clarinetista de jazz, especialment conegut per tocar amb New Orleans Rhythm Kings. També tocava el saxofon i la guitarra.

Leon Roppolo va néixer a Lutcher, Louisiana. El 1912, la seva família, d’origen sicilià, es va mudar a Nova Orleans. El primer instrument de Leon va ser el violí. Era fan de les bandes de marxa i un parent seu tocava el clarinet a la banda de Papa Jack Laine .

Roppolo va aconseguir dominar el clarinet i va començar a treballar amb els seus amics Paul Mares i George Brunies per a desfilades i festes, i a Milneburg a la vora del llac Pontchartrain. A l’edat de quinze anys, va decidir marxar de casa per viatjar amb la banda de Bee Palmer, la qual es va convertir en el nucli dels New Orleans Rhythm Kings. El 1920, els Rythm Kings van arribar a ser (juntament amb la banda de King Oliver ) una de les millors bandes de jazz a Chicago.

Molts consideraven Roppolo com una estrella. El seu estil va influenciar a molts altres músics joves de Chicago, el més famós d’ells és Benny Goodman. Alguns crítics han dit que les cançons dels Rythm Kings són els primers enregistraments de solos.