Fill i net-nebot de grans mestres (Dewey Redman i Don Redman), ja des de jove va estar en contacte amb molts tipus de música al Center for World Music de Berkeley, on la seva mare va estudiar dansa del sud de l’Índia.

Va començar a tocar clarinet als nou anys abans de canviar el que es va convertir en el seu instrument principal, el saxo tenor, un any després. Redman cita John Coltrane, Ornette Coleman, Cannonball Adderley, el seu pare Dewey Redman, així com als Beatles, Aretha Franklin, Temptations, Prince, Police i Led Zeppelin com les seves influències musicals.

El 1991, es va graduar summa cum laude amb una llicenciatura en Estudis Socials per la Universitat Harvard. Va guanyar el Thelonious Monk International Jazz Saxophone Competition el 1991 i va començar a centrar-se en la seva carrera musical. Signa amb la Warner el seu primer disc que ja és nominat pels Grammy-

Des d’aleshores ha fet una progressió contínua tocant amb el millor de l’elenc mundial.