Se’l recorda sobretot pel seu toc de guitarra slide i per diversos enregistraments que va fer a finals dels anys vint i principis dels anys trenta. Els estudiosos del blues semblen indecisos si el seu sobrenom es referia al seu estil de tocar o al seu caràcter itinerant. Era germà del músic de blues Jesse Thomas .

Thomas va néixer a Logansport, Louisiana, un dels nou fills de la seva família. El seu pare tocava el violí, i Willard i els seus germans Joe L. i Jesse van aprendre a tocar la guitarra, amb Willard practicant especialment les tècniques de slide guitar.

Thomas es va traslladar a Deep Ellum, Dallas, Texas, a finals de la dècada de 1920 i va ser influenciat per la interpretació de Lonnie Johnson, Blind Lemon Jefferson i Blind Blake. Va actuar a San Antonio, Oklahoma i possiblement a St. Louis, Missouri, en els seus viatges posteriors. Va gravar a Dallas i Chicago entre 1928 i 1932, per a Paramount Records i Victor Records. Es diu que el seu toc va influir en Black Ace i Robert Johnson.

En algun moment del camí, va agafar el sobrenom de “Ramblin'” Thomas, atribuïble al seu estil de vida o al seu estil de tocar, si no a tots dos.

A finals de 1928, a Chicago,va gravar una interpretació memorable del tema Poor Boy Blues.

Thomas va morir de tuberculosi el 1944 o el 1945 a Memphis, Tennessee.