La seva trompeta i la de Satchmo entusiasmaven al públic fins a embogir. Quan improvisaven a duo en sessions inoblidables. El 1940 abandona a Armstrong per fundar la seva pròpia orquestra. És considerat com el millor trompeta de jazz després del mestre Armstrong, amb el que posseïa certes afinitats, com, per exemple, la veu ronca, la sonoritat dura, etc.

Es va iniciar amb Fate Marable i King Oliver i després també amb Louis Armstrong.

Alguns autors consideren Allen un dels principals responsables de l’evolució de la trompeta des de Louis Armstrong , que va influir molt en el seu so i estil dels seus primers temps.

Més tard, va impulsar un canvi d’èmfasi des de la sonoritat cap al fraseig, tocant amb més fluïdesa,  legato, enfront de la usual tendència dels trompetistes de l’època a tocar staccato. El trompetista Don Ellis, en un article publicat a la revista Down Beat, el 1965, el va considerar el més avantguardista dels trompetistes de Nova York. Es considera com la baula essencial entre la trompeta clàssica del hot i la trompeta moderna, precursor de Roy Eldridge i Harry Edison.