Cantant i guitarrista va néixer a Brunswick, Geòrgia . Al voltant de 1920 es va unir al circ Ringling Brothers . Després va tornar a Geòrgia i es va casar abans de dirigir-se cap al nord en un tren de mercaderies cap a Indianapolis , on es va instal·lar el 1928. Allí es va conèixer i va ser influenciat pel pianista Leroy Carr i el guitarrista Scrapper Blackwell .

Al 1931 s’havia traslladat a Chicago , on va fer els seus primers enregistraments , com Bumble Bee Slim, per a Paramount Records . L’any següent, la seva cançó B & O Blues va ser un èxit per a Vocalion Records , que va inspirar un cert nombre d’altres blues del ferrocarril i, finalment, es va convertir en una cançó molt popular . En els pròxims cinc anys va gravar més de 150 cançons per Decca Records , Bluebird Records i Vocalion sovint acompanyat d’altres músics, com Big Bill Broonzy, Peetie Wheatstraw, Tampa Red, Memphis Minnie i Washboard Sam .

El 1937, va tornar a Geòrgia. Es va traslladar a Los Àngeles , Califòrnia , a principis de la dècada de 1940, aparentment amb l’esperança de posar en moviment les imatges com a compositor i comediant . Durant els anys cinquanta va gravar diversos àlbums, però van tenir poc impacte. El seu darrer àlbum va ser llançat per Pacific Jazz Records en 1962.

Va continuar actuant en clubs al voltant de Los Angeles fins a la seva mort el 1968.