És considerat un dels guitarristes de blues de la Costa Est més influents en el període comprès entre les sessions finals de Blind Blake el 1932 i el debut de Blind Boy Fuller el 1935 (l’altre és Josh White). Un contemporani més jove de Blind Willie McTell, Curley Weaver i Barbecue Bob, Moss era part d’una quadrilla d’Atlantabluesmen Va ser un dels pocs de la seva era les carreres dels quals van ser revitalitzades pel renaixement del blues dels anys seixanta i setanta.

Els registres de Moss es van publicar simultàniament en diverses etiquetes de pressupost associades amb ARC i van tenir tant d’èxit que a mitjans de setembre de 1933 va tornar a Nova York juntament amb Weaver i McTell. Moss va tallar una altra dotzena de cançons per a la companyia, aquesta vegada acompanyades per Weaver; També va acompanyar Weaver i McTell en els números.

Home de caràcter difícil, va estar empresonat per matar la seva dona en un obscur incident, mai no demostrat del tot, va ser el seu caràcter que va fer no haver tingut el reconeixement que mereixia.