Si ve la gent gran, vull portar-los de tornada al blues del Delta . Quan ve la gent de mitjana edat, només volen escoltar blues normal. Si ve un públic més jove, volen escoltar blues actualitzat,
Des de ben petit; ja tocava la guitarra a set anys, tot i que mai havia rebut una classe formal. En fer deu anys va interpretar blues per primera vegada en una escola de Chicago. D’adolescent, va actuar en diversos clubs del South Side de Chicago i més tard va aparèixer com a solista i com a músic acompanyant en aquests clubs, fent de company d’artistes com la cantant del West Side Mary Lane quan tenia quinze anys. Va ser durant aquesta època que Kelly va desenvolupar el seu so únic de guitarra ressonant, que va elevar el seu perfil entre els membres de la comunitat de blues de Chicago.
Kelly va experimentar amb la música disco a finals dels anys setanta, però va tornar a despertar el seu interès per la música blues a finals de la dècada. Entre les principals influències en l’estil de Kelly durant aquesta etapa del seu desenvolupament musical hi havia B.B. King, Muddy Waters i Johnny Christian.
El 1987, Kelly va ser convidat a formar part dels Sparkplugs del saxofonista AC Reed. La permanència de Kelly en aquest grup va influir en el seu estil vocal, alhora que li va permetre perfeccionar les seves habilitats amb la guitarra i li va proporcionar experiència a la carretera.
El seu estil s’ha caracteritzat com una barreja de blues elèctric, R&B, funk i disco.