Va créixer a Dublín. Va començar a tocar la guitarra quan tenia tretze anys, influenciat pels guitarristes Les Paul i Barney Kessel. Stewart va començar la seva carrera professional actuant en bandes de Dublín. El 1968, va guanyar un premi com a solista més destacat al Festival de Jazz de Montreux. Poc després, va passar tres anys amb Benny Goodman.

Va aparèixer de manera destacada al llibre de Norman Mongan, The History Of The Guitar In Jazz, en un capítol dedicat als guitarristes considerats mestres contemporanis juntament amb músics com Jim Hall, Pat Martino i George Benson.

El 2009, va ser elegit membre d’Aosdána, una associació irlandesa de persones dedicades a la literatura, la música i les arts visuals que va ser establerta pel Consell Irlandès de les Arts el 1981 per honorar aquells la feina dels quals ha fet una contribució destacada a les arts creatives a Irlanda.