Aquest pianista competent i versàtil, la seva gamma abastava des del blues lent fins als números alegres, boogie-woogie. També era expert com a guitarrista i tenia una veu contundent. Entre 1933 i 1935, Roland va viatjar a Nova York en tres ocasions, gravant al voltant de cinquanta cançons sota el seu propi nom per Bàner Records (ARC). El 1933, va gravar Red Cross Blues, el seu punt de vista cínic sobre els beneficis del benestar. Altres temes coneguts són No Good Biddie, Jookit Jookit, Piano Stomp i  Whatcha Gonna Do.

Va acompanyar a grans estrelles del moment com Lucille Bogan, Bessie, Jackson, Sonny Scott o Joe Walsh.

El seu periode més exitós va ser entre 1933 i 1935. Durant aquest mateix període Roland també va acompanyar a Josh White en diverses pistes. Els enregistraments finals de Bogan amb Roland i White van incloure dues preses de Shave ‘Em Dry, gravades a Nova York el dimarts 5 de març de 1935. La presa alterna és notòria per les seves referències sexuals explícites, un registre únic de les lletres cantades en clubs nocturns.