La llista de noms amb la que és conegut és llarguíssima. És un productor, multiinstrumentista, MC i DJ nord-americà resident a Califòrnia.

A principis dels 90, va començar fent música amb el grup de rap Lootpack , el qual, després d’editar de manera independent un EP, va captar l’atenció de Peanut Butter Wolf, fundador del segell Stones Throw. El 1999, Lootpack treu a la llum dos singles i un LP amb el segell. A més, en aquesta etapa, Madlib és col·laborador habitual del grup de rap Tha Alkaholiks, amb qui treballa en diversos dels seus àlbums.

L’any 2000, el productor edita la seva primera referència amb el seu alter ego extraterrestre Quasimoto, The Unseen. El disc va ser aclamat per la crítica i considerat un dels millors de l’any per la revista Spin. Quasimoto va ser també la revelació de l’any segons la publicació Hip Hop Connection. Madlib aconsegueix la particular veu aguda de l’extraterrestre gravant els seus raps sobre beats alentits i retornant l’enregistrament a la velocitat normal més tard.

El 2001, Madlib es va allunyar del rap tradicional publicant el seu primer treball amb Yesterday’s New Quintet, Angles without Edges. Yesterday’s New Quintet és una banda de jazz amb influències electròniques i del hip-hop formada per quatre personatges ficticis: Ahmad Miller, Monk Hughes, Malik Flavors i Joe McDuphrey; a més de Madlib, del qual s’acredita el seu veritable nom, Otis Jackson Jr.