Nascut a Toronto, Ontario el 4 de juny de 1971. El seu pare era un guitarrista de jazz a temps parcial. A deu anys, Stewart va tocar en solos de saxo alt dels saxofonistes Charlie Parker, Coleman Hawkins i Wardell Gray, poca broma, que havien estat transcrits pel seu pare.  A divuit anys estava liderant un quartet a Toronto, inclòs per a un concert habitual al C’est What cafe and pub; i es va traslladar a la ciutat de Nova York quan tenia dinou anys.

A Nova York, Stewart va tocar per primera vegada amb el guitarrista Peter Bernstein i el saxofonista Jesse Davis. Després va començar a tocar al Smalls Jazz Club des de quan va obrir el 1993. El seu germà petit, Philip, ha estat baterista a les bandes de Stewart des de 2005.

Per al seu enregistrament de 2007 Young at Heart, Stewart va triar algunes composicions desafiants, com ara d’ Elmo Hope i Neal Hefti , així com originals. A Around the Corner el 2010, Stewart també va tocar el saxo soprano.

Stewart interpreta un swinging constant i hard bop muscular. El seu so és magre i nerviós, però amb lletres, humor i possibilitats rítmiques, molt semblant a les icones del tenor Dexter Gordon i Sonny Rollins, amb qui Stewart es compara sovint.